Propriétés des énantiomères et activité optique

Un objet chiral et son image miroir, comme nos pieds, interagissent différemment avec d’autres objets chiraux, comme une paire de chaussures.

Par exemple, nos pieds gauche et droit ne peuvent s’adapter que dans les chaussures gauche et droite, respectivement, et non l’inverse. En revanche, un objet achiral tel qu’une chaussette peut être porté aussi bien sur les deux pieds.

De même, les énantiomères d’une molécule ne présentent des propriétés différentes que lorsqu’ils interagissent avec d’autres milieux chiraux.

Par exemple, les énantiomères interagissent différemment avec la lumière polarisée dans un plan, un phénomène connu sous le nom d’activité optique.

La lumière polarisée a des vecteurs de champ électrique oscillant dans un seul plan, qui est tourné d’une certaine quantité lorsque la lumière polarisée passe à travers une solution d’un énantiomère.

Ici, la lumière polarisée peut être interprétée comme une superposition de polarisations circulaires chirales gauches et droites de la lumière. Lorsque la lumière polarisée traverse la solution, les molécules d’énantiomère interagissent davantage avec une polarisation circulaire. Cela se traduit par la rotation de la lumière polarisée dans une direction spécifique.

Par exemple, le (R)-2-butanol fait pivoter le plan dans le sens inverse des aiguilles d’une montre et est appelé lévogyre. L’autre énantiomère, le (S)-2-butanol, tourne le plan dans le sens des aiguilles d’une montre et est appelé dextrogyre.

À une température donnée, le degré de rotation observé d’une solution d’un énantiomère dépend de la rotation spécifique de l’énantiomère, de la concentration de l’énantiomère et de la longueur du trajet de la cellule.

Les énantiomères, tels que le (R)-2-butanol et le (S)-2-butanol, ont la même amplitude de rotation spécifique mais avec des signes opposés. En tant que tel, un mélange équimolaire d’énantiomères ne présente aucune rotation nette de la lumière polarisée. Un tel mélange est appelé mélange racémique.

La rotation observée à partir d’un échantillon peut être utilisée pour calculer l’abondance relative d’un énantiomère par rapport à l’autre, définie comme un excès énantiomérique ou ee. Alors qu’une solution pure d’un énantiomère a un ee de 100 %, les mélanges racémiques ont un ee de 0 %.