Molécules avec plusieurs centres chiraux

Rappelons qu’un centre chiral dans une molécule, comme dans le (R)-2-butanol, est un atome tétraédrique avec quatre substituants différents. Certaines molécules, comme le butane-2,3-diol, ont plusieurs centres chiraux.

Alors que les molécules avec un seul centre chiral sont toujours chirales, les molécules avec plusieurs centres chiraux peuvent avoir des configurations achirales.

Une molécule avec n centres chiraux a 2ⁿ configurations possibles. Si une configuration peut être superposée à une autre, ces deux configurations représentent la même molécule. Ainsi, il peut y avoir moins de stéréoisomères distincts que de configurations possibles.

Par exemple, le butane-2,3-diol a deux centres chiraux et quatre configurations possibles. Les configurations RR et SS sont des images miroir l’une de l’autre, car la configuration de chaque centre chiral est inversée.

Bien que leurs conformations de plus basse énergie ne semblent pas être des images miroir dans l’ensemble, chaque centre chiral est toujours l’image miroir de son partenaire.

Ici, il n’y a aucun moyen de faire pivoter les configurations RR et SS pour les rendre superposables, même dans leurs conformations moins favorables énergétiquement mais exactement en miroir. Ainsi, ils forment une paire énantiomérique.

L’autre paire de configurations, RS et SR, est superposable après une rotation de 180°, c’est-à-dire qu’il s’agit de la même molécule. Par conséquent, le butane-2,3-diol n’a que trois stéréoisomères distincts, dont l’un est achiral. Ce stéréoisomère achiral est appelé composé méso.

Presque tous les composés méso ont un plan de symétrie ou un centre de symétrie. Ces molécules sont transformées en leurs images miroir par une rotation de 180°.

Cependant, une molécule avec plusieurs centres chiraux qui n’a pas ces éléments peut encore être superposable sur son image miroir par une rotation de moins de 180°. S’il existe une telle rotation, les deux configurations représentent le même composé méso.