Stéréoisomérie des composés cycliques

Rappelons que dans les composés cycliques, tels que le cyclohexane, la conformation du cycle détermine principalement l’arrangement spatial des atomes constitutifs. En tant que telle, la stabilité conformationnelle de l’anneau influence la symétrie moléculaire ainsi que le stéréoisomérie des composés cycliques.

Considérons le cas du 1,2-diméthylcyclohexane, un cyclohexane disubstitué avec deux centres chiraux et quatre configurations possibles. Ici, chaque configuration n’a pas de plan de symétrie, car l’anneau cyclohexane existe dans la conformation de la chaise non plane.

De plus, le cycle cyclohexane de ces molécules peut facilement subir un retournement d’anneau à température ambiante. Par conséquent, chacune des quatre configurations possibles du 1,2-diméthylcyclohexane peut exister sous la forme d’un mélange de deux ou plusieurs conformations.

Cette flexibilité conformationnelle du cycle cyclohexane affecte le nombre de stéréoisomères possibles du 1,2-diméthylcyclohexane.

Par exemple, les configurations cis du 1,2-diméthylcyclohexane ont des conformations qui sont des énantiomères les unes des autres.

Cependant, le retournement d’anneau suivi d’une rotation à 180 degrés trans