Chiralité à l'azote, au phosphore et au soufre

Rappelons que tout centre tétraédrique avec quatre groupes fonctionnels différents est chiral.

Bien que cette propriété soit couramment observée dans le carbone, elle est vraie pour d’autres éléments du même groupe, tels que le silicium et le germanium, ou dans des groupes voisins comme l’azote, le phosphore et le soufre. En tant que tels, ils forment des énantiomères qui peuvent être résolus.

Le remplacement de l’un des quatre groupes fonctionnels différents par une paire d’électrons forme également un centre tétraédrique chiral. Par exemple, un azote sp³ dans l’éthylméthylamine est un centre tétraédrique chiral, car son image miroir n’est pas superposable.

En principe, bien que les énantiomères des amines chirales puissent être résolus, ils ne peuvent pas être séparés en raison de l’inversion pyramidale. Comme avec un parapluie exposé à une tempête, l’amine chirale se retourne spontanément, ce qui donne un mélange racémique.

Cependant, l’inversion pyramidale n’est pas possible dans les sels d’ammonium quaternaire, tels que le chlorure d’allyléthylméthylphénylammonium, ce qui permet une résolution facile des énantiomères R et S.

De même, les composés phosphorés trivalents sp³ et l