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Éthers d'alcools : déshydratation de l'alcool et synthèse de l'éther de Williamson
Les deux méthodes les plus courantes pour préparer des éthers à partir d’alcools sont la déshydratation de l’alcool et la synthèse de l’éther Williamson.
La déshydratation de l’alcool est utilisée pour la préparation industrielle des éthers. La méthode implique une déshydratation des alcools catalysée par l’acide via le mécanisme SN2.
Considérons la déshydratation de l’éthanol en présence d’acide sulfurique pour donner de l’éther diéthylique.
La réaction commence par un transfert de protons du catalyseur acide au groupe hydroxyle de l’éthanol, formant un ion oxonium. Le transfert de protons convertit l’hydroxyle, un groupe partant pauvre, en un ion oxonium, un meilleur groupe partant.
Par la suite, une seconde molécule d’éthanol, agissant comme un nucléophile, attaque l’ion oxonium dans une réaction SN2 et déplace une molécule d’eau, formant un nouvel ion oxonium.
Enfin, le transfert de protons du nouvel ion oxonium vers l’eau complète la réaction, donnant de l’éthoxyéthane comme produit final.
La méthode de déshydratation de l’alcool se limite à la préparation d’éthers symétriques dérivés d’alcools primaires. Les alcools secondaires et tertiaires ne peuvent pas être utilisés car ils se déshydratent en alcènes.
De plus, la méthode est impropre à la préparation d’éthers asymétriques car elle produit un mélange d’éthers.
Une méthode plus générale de préparation des éthers est la synthèse de l’éther Williamson. Il s’agit d’un processus en deux étapes qui fournit une voie importante pour la préparation des éthers asymétriques.
Un exemple spécifique est la synthèse de l’éthoxypropane à partir du propanol.
La réaction commence par la déprotonation de l’alcool, où le propanol réagit avec l’hydrure de sodium, une base forte, pour former un ion alcoxyde.
La deuxième étape est une réaction SN2 dans laquelle l’ion alcoxyde agit comme un nucléophile et déplace l’ion iodure, formant l’éther.
La synthèse de l’éther de Williamson préfère les halogénures de méthyle ou d’alkyle primaire comme substrats car ils sont moins entravés et ont une réactivité élevée en SN2.
En revanche, les halogénures d’alkyle secondaires ou tertiaires sont moins préférés, car ils sont plus entravés et subissent plutôt une élimination.
Aperçu
Les éthers peuvent être préparés à partir de composés organiques par diverses méthodes. Certains d'entre eux sont discutés ci-dessous,
Préparat…
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