Acides et bases de Brønsted-Lowry

Du goût aigre du vinaigre dans les vinaigrettes aux liquides caustiques utilisés comme nettoyants pour drains, les acides et les bases ont de nombreuses applications.

Selon la théorie de Brønsted-Lowry, un acide est un donneur de protons, et une base est un accepteur de protons ; ainsi, une réaction acide-base est une réaction de transfert de protons.

Examinez la réaction entre l’acide Brønsted (acide acétique) et la base Brønsted, l’ammoniac. L’atome d’azote de l’ammoniac, en raison de son doublet non liant, sert de site récepteur de protons.

Le transfert de protons de l’acide à la base est illustré à l’aide de flèches incurvées, qui illustrent le mouvement des électrons.

La flèche à partir de la base indique le déplacement des électrons non liants vers le proton de l’acide, formant une nouvelle liaison covalente.

La flèche sur l’acide montre que la liaison O-H se rompt pour libérer un proton et que ses électrons se déplacent entièrement vers l’atome d’oxygène.

L’ion acétate qui reste de la déprotonation de l’acide acétique est la base conjuguée. L’ion ammonium, résultant de la protonation de l’ammoniac, est l’acide conjugué.

Notez que l’acide acétique a deux sites récepteurs potentiels de protons - l’oxygène carbonyle et l’oxygène hydroxyle - et qu’il fonctionne comme une base Brønsted dans sa réaction avec l’acide sulfurique.

Le

transfert de protons de l’acide à l’oxygène carbonyle de la base donne le cation A, tandis que le transfert à l’oxygène hydroxyle de la base donne le cation B.

La charge positive du cation A peut se délocaliser sur trois atomes, ce qui donne trois structures de résonance du cation A. Dans le cation B, cependant, la délocalisation se produit sur seulement deux atomes, limitant le nombre de structures de résonance contributives à deux.

La plus grande délocalisation de charge dans le cation A fait de l’oxygène carbonyle de l’acide acétique le site de protonation préféré dans une réaction acide-base.