Halogénures d'alkyle

Les halogénures d’alkyle, ou haloalcanes, sont des composés organiques composés d’un groupe alkyle et d’un atome d’halogène lié à un carbone hybridé SP³.

Chaque atome de carbone est défini par sa proximité avec l’atome d’halogène. Le carbone lié directement à l’halogène est noté « carbone alpha » ; Le carbone à côté est appelé « bêta-carbone » et ainsi de suite.

En fonction du nombre de groupes alkyle sur le carbone alpha, les halogénures d’alkyle sont en outre classés en primaires, secondaires et tertiaires.

La nomenclature des halogénures d’alkyle suit les mêmes règles de l’UICPA que pour les alcanes. Les halogènes sont considérés comme des substituants et sont nommés fluoro-, chloro-, bromo-, et iodo-.

Tout d’abord, comptez les carbones sur la chaîne la plus longue. Ici, cinq correspond au pentane. Deuxièmement, trouvez et nommez les substituants. Ici, il s’agit de bromo-, chloro-, et méthyl.

Ensuite, numérotez la chaîne mère et attribuez un locant aux substituants en leur donnant le nombre le plus bas possible. Enfin, assemblez les substituants par ordre alphabétique. Ce composé est appelé 4-bromo-1-chloro-4-méthyl pentane.

Si la chaîne contient une double liaison, la double liaison a la priorité et obtient le nombre le plus bas, ce qui donne le composé 3-fluoro-1-butène.

Si une molécule est cyclique, chirale et avec plusieurs substituants, les substituants se voient également attribuer le localisant le plus bas possible, et les groupes sont classés par ordre alphabétique. Les stéréocentres sont indiqués au début du nom, ce qui donne (1R,2 R)-3-butyl-1,2-dichloro-5-éthylcyclohexane.

Les halogénures d’alkyle sont utilisés comme éléments constitutifs dans les synthèses en raison de leur réactivité. En descendant dans le groupe 17, la taille des atomes et la longueur de la liaison de l’halogène augmentent, tandis que l’électronégativité et la basicité diminuent.

L’électronégativité plus élevée des halogènes entraîne le retrait de la densité électronique du carbone adjacent, ce qui rend le carbone alpha électrophile et, par conséquent, plus réactif.

La réactivité de l’halogénure d’alkyle est en outre influencée par la stabilité de la base conjuguée de l’halogène. L’iodure, le bromure et le chlorure sont des bases conjuguées stables mais faibles de leurs acides hydrohaliques forts. En raison de leur stabilité, ils peuvent être plus facilement remplacés par une base plus forte, ce qui en fait de bons groupes de départ.