Nucléophiles

Dans une réaction de substitution nucléophile, la molécule réactive qui déplace le groupe partant dans le substrat est appelée nucléophile.

Les nucléophiles sont des espèces riches en électrons et, par définition, des bases de Lewis. L’atome nucléophile a une densité électronique élevée et donne ses électrons à un centre partiellement positif et déficient en électrons, créant ainsi une nouvelle liaison.

Les réactifs nucléophiles sont soit anioniques, soit neutres. Les nucléophiles anioniques sont des ions négatifs contenant un ou plusieurs doublets non liants d’énergie égale, généralement sur des hétéroatomes. Les doublets non liants occupent des orbitales moléculaires de haute énergie, ce qui les rend moins stables et plus réactifs.

Par exemple, le nucléophile anionique du carbone, comme l’ion cyanure, a un doublet non liant à la fois sur le carbone et l’azote. Cependant, comme l’orbitale sp du carbone est plus élevée en énergie que celle de l’azote, le carbone est le centre nucléophile.

Les nucléophiles neutres ont une ou plusieurs paires d’électrons non partagées sur les orbitales moléculaires les plus occupées, principalement des hétéroatomes.

De plus, chez des espèces comme le