Électrophiles

Rappelons que dans une réaction de substitution nucléophile, un nucléophile donne ses électrons à un électrophile.

Les électrophiles sont des réactifs à la recherche d’électrons, neutres ou chargés positivement, contenant une orbitale atomique vide ou une orbitale antiliante de faible énergie.

Un électrophile positif, comme le proton – avec une orbitale 1s vacante et de faible énergie – est très réactif. Par conséquent, un nucléophile comme l’ion hydroxyde attaque le proton, neutralisant la charge et formant de l’eau.

Un autre électrophile positif – le carbocation – a une orbitale p vacante, ce qui le rend réactif à une attaque nucléophile.

Un électrophile neutre, comme le trifluorure de bore acide de Lewis, a une orbitale p vide qui peut accepter des électrons du nucléophile, formant ainsi une liaison et résultant en un complexe stable.

Dans une molécule neutre comme le chlorobutane, le centre électrophile résulte de l’effet inductif de retrait d’électrons du substituant plus électronégatif attaché à la chaîne moléculaire.

Dans un électrophile organique avec un atome électronégatif à double liaison – comme le groupe carbonyle – le dipôle de liaison C=O rend une charge positive par