Réaction S_N2: mécanisme

L’étude cinétique des réactions S_N2 montre que le nucléophile et le substrat participent tous deux à l’étape de détermination de la vitesse. Cependant, ils n’expliquent pas précisément comment les molécules s’organisent au cours de la réaction. Pour dériver le mécanisme complet d’une réaction S_N2, considérons les théories suivantes.

Tout d’abord, le substrat contient un halogène électronégatif, qui crée une liaison halogénure de carbone polarisée. Cela conduit à un centre électrophile au niveau du carbone attirant le nucléophile avec son doublet non liant d’électrons.

Cependant, la présence d’une densité électronique élevée autour de l’halogénure bloque efficacement l’attaque frontale. Ainsi, le nucléophile s’approche de l’électrophile par le côté opposé au groupe partant, ce qui entraîne une attaque par derrière.

Lorsque le nucléophile donne son doublet non liant à l’électrophile, le groupe partant se retire avec la paire d’électrons liée au carbone. Il en résulte un état de transition où la formation de la liaison entre le nucléophile et le substrat et la rupture de la liaison entre le substrat et le groupe partant se produisent simultanément.

L’état de transition est très instab