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Réaction E1 : cinétique et mécanisme
Les réactions d’élimination des halogénures d’alkyle par le biais d’un mécanisme E1 se produisent en deux étapes analogues à celles de son homologue SN1.
La première étape des deux réactions est une étape lente de limitation de la vitesse, qui se poursuit par la perte du groupe de départ des halogénures formant un intermédiaire de carbocation.
La deuxième étape des réactions E1 implique l’abstraction d’un hydrogène bêta par une base faible formant un alcène. En revanche, une réaction SN1 donne un produit de substitution.
Les preuves à l’appui du mécanisme E1 proviennent d’études cinétiques, qui montrent que les réactions E1 sont unimoléculaires et suivent une cinétique de premier ordre. Cela signifie que la vitesse de réaction ne dépend que de la concentration du substrat.
Les études sur les isotopes du deutérium fournissent des preuves supplémentaires. Pour la déshydrohalogénation du chlorure de tert-butyle, le rapport des constantes de vitesse des analogues non deutérés et deutérés, kH/kD est de 1,1.
Comme les constantes de vitesse sont presque identiques, cela suggère qu’une liaison carbone-hydrogène n’est pas rompue lors de l’étape de limitation de vitesse, mais lors de la deux
Ici, contrairement au mécanisme réactionnel E2, nous approfondissons les aspects du mécanisme réactionnel E1, qui comporte deux étapes : la perte limi…
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