Structure et liaison des alcènes

Les alcènes, ou oléfines, représentés par la formule générale C_{n H2n}, sont des hydrocarbures contenant une double liaison carbone-carbone. Les analogues cycliques, qui renferment une double liaison dans un cycle, sont appelés cycloalcènes.

Illustré par l’alcène le plus simple, l’éthylène, les atomes de carbone à travers la double liaison sont hybridés sp². Le chevauchement direct des orbitales hybrides forme une liaison sigma, et le chevauchement latéral des deux orbitales p conduit à une liaison π, qui, selon la théorie des orbitales moléculaires, a la densité électronique concentrée au-dessus et au-dessous du plan moléculaire.

Bien qu’une liaison double entre les carbones sp² soit nettement plus courte et plus forte que la liaison simple entre les carbones sp³, une liaison π est plus faible qu’une liaison σ. Ceci est indiqué par l’énergie de double liaison carbone-carbone, qui n’est pas le double de celle d’une liaison simple. Le chevauchement moins efficace des orbitales participantes et l’énergie plus élevée des électrons 2p par rapport à sp² expliquent la liaison π plus faible.

Parce que les orbitales sp² ont plus de caractère s que sp³, les liaisons carbone-hydrogène formées