Isomérie dans les alcènes

Les alcènes qui diffèrent par la position de la double liaison présentent un isomérie constitutionnel. De plus, ceux qui ont la même constitution présentent un stéréoisomérie lorsqu’ils diffèrent dans la disposition spatiale des atomes ou des groupes à travers la double liaison.

Le stéréoisomère est dit cis si les atomes de carbone de la chaîne principale se trouvent du même côté de la double liaison et trans lorsque c’est l’inverse qui est le cas.

Les isomères cis et trans des alcènes ne sont pas interconvertibles par rotation interne autour de la double liaison. Hypothétiquement, une telle rotation ferait sortir les orbitales p de la coplanarité, provoquant la rupture de la liaison.

Les alcènes sont nommés selon les règles de séquence de Cahn-Ingold-Prelog pour éviter toute ambiguïté dans la nomenclature cis, trans.

Chaque atome de carbone à travers la double liaison est envisagé séparément, et le substituant avec un numéro atomique plus élevé connecté aux atomes de carbone se voit attribuer une priorité plus élevée.

Lorsque les substituants de haute priorité se trouvent du même côté de la double liaison, l’alcène a une configuration Z ; sinon, il a une configuration E.

Si les su