Introduction aux réactions d'addition électrophile des alcènes

Les alcènes simples et non conjugués sont riches en électrons et peuvent fonctionner comme des bases faibles ou des nucléophiles. L’orbitale π remplie de la double liaison, qui est l’HOMO, peut interagir avec le LUMO d’un électrophile, comme le brome.

Une réaction d’addition commence par le transfert d’une paire d’électrons de la liaison π au centre électrophile. Une liaison σ se forme entre l’électrophile et l’un des carbones, tandis que l’autre carbone acquiert une charge positive. Le carbocation réagit ensuite avec un nucléophile pour former une liaison σ, produisant le produit d’addition.

Une réaction d’addition et la réaction d’élimination correspondante peuvent être représentées comme un équilibre dépendant de la température.

Dans une réaction d’addition, un π et un lien σ sont rompus et deux liens σ se forment. Parce que σ liaisons sont plus fortes que les liaisons π, les réactions d’addition sont généralement exothermiques.

Ainsi, dans l’équation de la variation de l’énergie libre de Gibbs, le terme d’enthalpie est négatif. La diminution du nombre de molécules indique que le terme d’entropie est toujours positif.

Par conséquent, pour de faibles valeurs de T, la valeur de ΔG