Préparation d'alcools via des réactions de substitution

Rappelez-vous les réactions de substitution nucléophile, où un groupe fonctionnel est substitué par un autre.

Ces réactions nécessitent un électrophile hybridé au sp³ avec un bon groupe partant et peuvent être utilisées pour synthétiser des alcools via un mécanisme S_N1 ou S_N2.

Les halogénures d’alkyle primaires, préférentiellement, subissent des réactions de substitution via le mécanisme S_N2 avec des nucléophiles puissants comme l’hydroxyde de sodium pour produire des alcools primaires. Le processus d’élimination E2 concurrent donne un alcène comme produit mineur.

La synthèse d’alcools secondaires à partir d’halogénures d’alkyle secondaires par substitution est moins favorable car les réactions d’élimination concurrentes conduisent à un mélange d’alcools et d’alcènes comme produits finaux.

Dans la synthèse d’alcools tertiaires, les halogénures d’alkyle tertiaires subissent des réactions de substitution via le mécanisme S_N1 avec des nucléophiles faibles comme l’eau.

Cependant, si l’eau est remplacée par un nucléophile fort comme l’hydroxyde de sodium, le substrat tertiaire favorise la réaction E2, produisant un alcène.

Si l’halogénure tertiaire est chiral, alors une réaction S_N1 don