Structure et propriétés physiques des alcynes

Les hydrocarbures insaturés contenant des liaisons triples carbone-carbone sont appelés « alcynes » et sont représentés structurellement par C_nH_2n-2.

L’éthyne ou l’acétylène est l’alcyne le plus simple. C’est un gaz incolore qui subit une combustion à haute température et qui est utilisé pour le soudage.

Le groupe alcyne est important en tant que fraction bioactive dans les médicaments utilisés pour traiter la maladie de Parkinson, tels que la sélégiline, et dans les contraceptifs oraux comme l'éthynylestradiol.

La triple liaison carbone-carbone de l’acétylène est composée d’une liaison σ et de deux liaisons π. Les orbitales sp du carbone se chevauchent pour créer une liaison σ, tandis que le chevauchement latéral des orbitales 2p_y et 2p_z forme deux liaisons π. La deuxième orbitale sp de chaque carbone participe à une liaison σ avec l’orbitale1 s de l’hydrogène, générant les liaisons carbone-hydrogène.

Ainsi, les alcynes sont hybridés par sp, avec une géométrie linéaire et un angle de liaison de 180°, ce qui entraîne une rigidité structurelle des molécules.

Les alcynes présentent un caractère de cinquante pour cent compte tenu de leur hybridation sp. Comme les électrons de l’orbitale s sont plus proches du noyau que les orbitales p, leurs énergies sont plus faibles et ils sont plus étroitement liés au noyau. Par conséquent, un caractère s accru se traduit par des liens plus forts et plus courts.

Cela se reflète dans la longueur de la triple liaison carbone-carbone de l'acétylène de 1,21 Å et la liaison carbone-hydrogène de 1,06 Å. Les deux liaisons sont plus courtes par rapport à leurs alcènes et alcanes correspondants.

Outre le caractère s plus élevé, le nombre accru de liaisons entre les deux carbones contribue également aux liaisons plus courtes et plus fortes.

Par conséquent, l’énergie de dissociation des liaisons des alcynes est significativement plus élevée que celle des alcènes ou des alcanes.

Les alcynes sont des composés apolaires insolubles dans l’eau, mais qui sont solubles dans les solvants organiques non polaires comme le benzène.

Les alcynes de faible poids moléculaire tels que l’acétylène sont des gaz ; ceux de poids moléculaire moyen, tels que le 1-octyne sont des liquides. En revanche, les alcynes de poids moléculaire plus élevé existent sous forme solide à température ambiante.