Addition électrophile aux alcynes: halogénation

Les réactions d’addition électrophile impliquent la conversion de plusieurs liaisons, telles que les liaisons doubles et triples carbone-carbone, en d’autres groupes fonctionnels.

Dans ces réactions, la forte densité électronique autour de la liaison π leur permet de fonctionner comme des nucléophiles et d’attaquer les centres électrophiles. Le résultat net est l’ajout d’une molécule simple à travers une liaison π.

Si la molécule simple est un halogène, comme le brome ou le chlore, la réaction est appelée réaction d’halogénation. Pour chaque mole de l’halogène ajouté, une liaison π est rompue et deux nouvelles liaisons σ se forment.

Rappelons que l’halogénation des alcènes est une réaction stéréospécifique qui se déroule via une addition anti formant des dihalogénures vicinaux.

L’halogénation des alcynes suit un schéma similaire. Cependant, comme les alcynes ont deux liaisons π, les halogènes peuvent s’ajouter deux fois à travers les liaisons multiples.

L’addition d’un équivalent de l’halogène forme le trans-dihalogénure en tant que produit principal ; un autre équivalent donne le tétrahaloalcane.

Analogue aux alcènes, l’une des liaisons π dans les alcynes agit comme un nucléophile