Alcynes en acides carboxyliques: clivage oxydatif

La triple liaison d’un alcyne peut être complètement clivée à l’aide de réactifs oxydants, comme le permanganate de potassium ou l’ozone, pour produire des acides carboxyliques.

Les alcynes produisent des sels carboxylates en présence de permanganate de potassium aqueux chaud et basique. Les sels se forment via le clivage oxydatif de l’alcyne à travers un intermédiaire α-dicétone instable.

De plus, un traitement à l’acide doux protone les anions pour générer des acides carboxyliques libres.

Lorsqu’un alcyne est soumis à l’ozonolyse, il génère l’ozonide intermédiaire, qui est ensuite clivé par hydrolyse pour produire des acides carboxyliques.

Quel que soit le choix du réactif, un alcyne interne est clivé par oxydation pour ne produire que des acides carboxyliques. En comparaison, un alcyne terminal génère du dioxyde de carbone avec l’acide.

Un alcyne terminal est clivé par oxydation pour donner un sel carboxylate et un anion formiate. Le formiate s’oxyde ensuite en un carbonate, qui est ensuite protoné en un acide, suivi de la libération de dioxyde de carbone.

Le clivage oxydatif aide à localiser la triple liaison dans un alcyne inconnu.

Les groupes carbonyles dans les produits sont