10.1: Structure et nomenclature des alcools et phénols

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Les alcools sont l'un des groupes fonctionnels les plus importants en chimie organique. Le nom d’alcool vient de l’hydrocarbure dont il est issu. Les alcools sont des molécules organiques contenant le groupe fonctionnel hydroxyle ou –OH directement lié au carbone. Les phénols ont un groupe OH directement attaché à un cycle benzénique. Alors que les alcools sont incolores, le phénol est un composé cristallin blanc avec une odeur caractéristique d'"hôpital".

Comme pour les autres composés organiques, les alcools et les phénols sont nommés par des systèmes formels et standards. Le système le plus adopté est l'Union internationale de chimie pure et appliquée (IUPAC).

Les noms IUPAC des alcools sont dérivés en ajoutant le suffixe 'ol' au nom de l'alcane parent. Les phénols, quant à eux, sont appelés dérivés hydroxylés du benzène. 'Phénol' est utilisé comme nom parent plutôt que benzène.

Comme tous les composés organiques, les alcools et les phénols ont plusieurs applications commerciales. Par exemple, l’éthanol est le principal ingrédient des boissons alcoolisées comme le vin ou la bière. Les phénols sont largement utilisés comme antiseptiques et désinfectants.

Nommer les alcools

Le tableau ci-dessous présente la classification et la nomenclature de certains alcools et phénols.

Structures squelettiques	Nom UICPA	Nom commun
	1-butanol	alcool n-butylique
	2-butanol	alcool sec-butylique
	2-méthyl-2-butanol	alcool t-amylique
	2-bromo-4-chlorocyclopentanol	-
	2-propène-1-ol	alcool allylique
	3-cyclohexène-1-ol	-
	1,2-éthanediol	éthylène glycol
	1,2,3-propanetriol	glycérol
	phénol	phénol
	benzène-1,3-diol	résorcinol
	2-méthylphénol	o-crésol
	3-méthylphenol	m-crésol
	4-méthylphénol	p-crésol

Les alcools, représentés par la formule générale C_nH_2n+1OH, sont des composés organiques avec un groupe hydroxyle attaché à un carbone hybridé sp³ d’un système aliphatique.

Ils présentent une géométrie courbée autour de l’atome d’oxygène, où l’orbitale hybride sp³ de l’oxygène se chevauche avec l’orbitale hybride sp³ du carbone, formant une liaison sigma. L’angle de liaison carbone-oxygène-hydrogène se rapproche de la valeur tétraédrique de 109,5°.

Les alcools sont classés en primaires, secondaires ou tertiaires en fonction du nombre d’atomes de carbone attachés au carbone portant le groupe -OH.

Les noms usuels des alcools ajoutent « alcool » au nom du groupe alkyle attaché au groupe hydroxyle.

Les noms IUPAC sont dérivés du nom de la chaîne parente en remplaçant le « –e » final du suffixe par « –ol ». Le locant peut se trouver avant le nom du parent ou le suffixe.

Lors de l’identification et de la numérotation de la chaîne mère, le groupe hydroxyle a la priorité, suivi des liaisons pi, de la longueur de la chaîne et des substituants de moindre priorité.

Les alcools cycliques ajoutent le préfixe « cyclo » au nom de la chaîne parente. Le carbone portant le groupe –OH est numéroté un.

Lors de la dénomination des polyols, le « -e » final de la chaîne parente est conservé, et des préfixes multiplicateurs, comme « di » et « tri », sont ajoutés au suffixe « –ol ». Les localisations des groupes hydroxyles sont énumérées ensemble.

Les phénols sont des composés dans lesquels un groupe hydroxyle est attaché à un carbone hybridé sp² d’un cycle aromatique.

Ils sont nommés d’après le composé parent phénol, le dérivé hydroxylé le plus simple du benzène. L’atome de carbone portant le groupe -OH est numéroté un.

Comme pour les alcools, les polyhydroxyphénols élargissent le suffixe avec des préfixes multiplicateurs, tels que « diol » ou « toil », et regroupent les localisants pertinents.

Étant aromatiques, les phénols substitués peuvent utiliser les termes ortho, méta et para pour désigner la position d’un substituant de priorité inférieure par rapport au groupe hydroxyle.