Alcools issus de composés carbonylés: réduction

Les alcools peuvent être préparés à partir de composés carbonylés en ajoutant deux atomes d’hydrogène à travers la double liaison.

Cette réduction est importante dans la synthèse de molécules essentielles comme le muscone, un ingrédient de parfum, et le prozac, un médicament antidépresseur.

Alors que les aldéhydes, les acides carboxyliques et les esters sont réduits en alcools primaires, les cétones sont réduites en alcools secondaires.

La méthode classique implique l’hydrogénation catalytique à l’aide d’hydrogène et de catalyseurs à base de métaux de transition. Cependant, cela nécessite une température et une pression élevées et réduit également les liaisons multiples carbone-carbone présentes dans la molécule.

La méthode de laboratoire implique l’ajout par étapes d’ions hydrure nucléophile à partir de borohydrure de sodium, d’hydrure d’aluminium et de lithium et de leurs dérivés, dans une réaction irréversible, suivie d’une protonation avec un solvant ou un acide. Cette méthode réduit sélectivement le groupe carbonyle par rapport à l’hydrogénation.

Dans les cétones asymétriques, le groupe carbonyle planaire peut subir une attaque d’hydrure nucléophile de l’une ou l’autre face av