Ouverture de cycle catalysée par une base pour les époxydes

Les époxydes, en raison de leurs structures fortement déformées, subissent facilement des réactions d’ouverture de cycle qui sont catalysées soit par l’acide, soit par une base.

Par rapport aux réactions catalysées par un acide, les ouvertures de cycle catalysées par une base nécessitent un nucléophile fort ou une base forte, comme un ion alcoxyde ou un ion hydroxyde.

Par exemple, l’éthoxyde de sodium catalyse la réaction d’ouverture du cycle du 2,2-diméthyloxirane dans un solvant d’éthanol pour donner du 1-éthoxy-2-méthyl-2-propanol.

D’un point de vue mécaniste, l’ion éthoxyde exécute une attaque nucléophile sur le carbone primaire moins substitué de l’époxyde dans un procédé S_N2 et ouvre le cycle époxyde pour former un ion alcoxyde.

Le solvant protone ensuite l’ion alcoxyde résultant pour donner le produit correspondant.

Le cycle époxyde peut également être ouvert par une variété d’autres nucléophiles puissants, tels que le cyanure de sodium, l’hydrosulfure de sodium, l’ammoniac, le réactif de Grignard et l’hydrure d’aluminium et de lithium.

Contrairement aux époxydes, les éthers ne subissent pas facilement de réactions nucléophiles. L’infaisabilité de ces réactions peut être com