Structure et nomenclature des thiols et sulfures

Les thiols et les sulfures sont des équivalents soufrés des alcools et des éthers, respectivement, où l’atome de soufre remplace l’atome d’oxygène des alcools et des éthers.

Ainsi, les thiols ont le groupe fonctionnel –SH, également connu sous le nom de groupe sulfhydryle ou mercapto, lié à un groupe hydrocarboné.

Les

sulfures, ou thioéthers, ont l’atome de soufre central flanqué de deux groupes hydrocarbonés de chaque côté.

En conséquence, les sulfures peuvent être symétriques, avec deux groupes identiques des deux côtés, ou asymétriques, avec deux groupes différents.

Comme les alcools et les éthers, les thiols et les sulfures présentent également une géométrie courbée, avec les angles de liaison C-S-H et C-S-C plus petits que les angles de liaison C-O-H et C-O-C correspondants des alcools et des éthers.

Lorsque l’on compare les longueurs de liaison, la liaison C-S des thiols et des sulfures est plus longue que la liaison C-O des alcools et éthers correspondants. De même, la liaison S-H des thiols est plus longue que la liaison O-H des alcools.

Les noms communs des thiols sont dérivés en ajoutant le suffixe « mercaptan » au nom du groupe alkyle lié au groupe –SH.

Les noms IUPAC des thiols utilisent le suffixe « thiol » pour suivre le nom de la chaîne hydrocarbonée parente sans supprimer la lettre « e » du nom de la chaîne mère.

La chaîne parente est numérotée à partir de l’extrémité près du groupe –SH, les localisants indiquant la position du groupe sulfhydryle et des substituants comme préfixes.

Lorsqu'il est présent en tant que substituant, le groupe sulfhydryle est préfixé par « mercapto » avant le nom de la chaîne parente.

Les noms usuels des sulfures sont attribués par l’ajout du suffixe « sulfure » à la suite des noms des groupes alkyles classés par ordre alphabétique.

Lors de la dérivation des noms IUPAC des sulfures, la chaîne carbonée la plus longue est considérée comme l’alcane parent. Le plus petit groupe alkyle contenant du soufre est nommé groupe alkylthio et préfixé au nom de l'alcane parent.