Préparation et réactions des thiols

Les thiols sont une classe de composés organiques contenant du soufre avec un groupe fonctionnel –SH.

Ils sont généralement préparés à partir d’halogénures d’alkyle via une réaction S_N2 avec un nucléophile soufré tel qu’un anion hydrosulfure.

Par exemple, le 1-bromobutane réagit avec l’hydrosulfure de sodium pour donner du 1-butanethiol.

Ici, l’anion hydrosulfure exerce une forte attaque nucléophile sur le carbone porteur du groupe halogénure, déplaçant ainsi l’ion halogénure de manière S_N2 et formant le thiol.

Cependant, cette méthode de synthèse ne fonctionne pas bien car le produit thiol peut subir une seconde réaction S_N2 avec l’halogénure d’alkyle, générant du sulfure comme sous-produit.

Cette limitation peut être surmontée en utilisant une thiourée comme nucléophile. La thiourée déplace l’ion halogénure sur l’halogénure d’alkyle pour former un intermédiaire de sel d’alkylisothiourée.

Le sel subit ensuite une hydrolyse avec une base aqueuse et donne du thiol sous forme de produit.

Les thiols subissent facilement une oxydation pour former des disulfures, des acides sulfiniques et sulfoniques en raison des multiples états d’oxydation de l’atome de soufre.

L’oxydation des thiols