Effets inductifs sur les déplacements chimiques : aperçu

En raison de leurs protons protégés, les décalages chimiques des alcanes non substitués sont inférieurs à δ 1,8.

Les substituants électronégatifs comme le chlore retirent la densité électronique des protons, augmentant ainsi leur décalage chimique. La substitution progressive par le chlore déplace les signaux de protons plus loin dans le champ.

Le décalage chimique augmente également avec l’électronégativité de l’halogène substituant.

L’influence d’un substituant électronégatif est la plus forte en position alpha et diminue avec la distance, devenant négligeable en position gamma.

L’hybridation, la délocalisation et la liaison hydrogène influencent également la densité électronique autour des protons.

En raison de leur caractère S plus important, les carbones hybrides sp² sont plus électronégatifs que les carbones hybridés sp³.

Lorsque les électrons de liaison se déplacent vers le carbone hybridé sp², les hydrogènes vinyliques sont déblindés. Ainsi, les protons de l’éthylène résonnent à δ 5,28, contre δ 0,86 pour l’éthane.

De même, la délocalisation de la densité électronique dans l’éther vinylique augmente le blindage et réduit le décalage chimique des bêta-hydrogènes.

Les protons impliqués dans la liaison hydrogène sont fortement désblindés et présentent une gamme de valeurs δ.