Spectroscopie IR et UV-Vis des aldéhydes et des cétones

Le spectre IR d’un aldéhyde simple montre un fort étirement carbonyle autour de 1725 ^cm-1. Dans une cétone simple, l’absorption d’étirement C=O passe à une fréquence plus basse.

Les aldéhydes donnent également deux bandes faibles à des nombres d’onde plus élevés, caractéristiques de l’étirement de la liaison C-H aldéhydique.

La conjugaison du groupe carbonyle avec une double liaison ou un cycle aromatique délocalise les électrons π, induisant ainsi un caractère de liaison simple partielle.

Par conséquent, la liaison nécessite moins d’énergie pour s’étirer et s’absorbe à une fréquence plus basse que la liaison carbonyle non conjuguée.

Dans les cétones cycliques, la diminution de la taille de l’anneau augmente la déformation de l’anneau et augmente la fréquence d’absorption du carbonyle.

Les aldéhydes et les cétones simples présentent des transitions n-π* et π-π*.

Bien que forte, la bande d’absorption UV de π-π* est inférieure à la plage observable des spectromètres UV typiques. La conjugaison fait passer cette absorption à une longueur d’onde plus élevée dans la plage observable.

La bande d’absorption n-π* est faible. La disposition perpendiculaire de l’orbitale non liante de l’oxyg