Addition nucléophile au groupe carbonyle: mécanisme général

Dans le groupe carbonyle, l’électrophilie du carbone, résultant de sa liaison avec l’oxygène plus électronégatif, rend le groupe carbonyle sensible à une attaque nucléophile.

La force du nucléophile attaquant détermine le type de mécanisme impliqué lors de son ajout au groupe carbonyle.

Les nucléophiles puissants attaquent directement le carbone carbonyle, déplaçant les électrons π vers l’oxygène carbonyle pour donner l’intermédiaire alcoxyde plus basique.

Dans l’étape suivante, l’atome d’oxygène chargé négativement est protoné pour donner le produit d’addition.

Les nucléophiles plus faibles sont moins susceptibles de s’ajouter directement au groupe carbonyle. L’électrophilie du carbone carbonyle doit être considérablement augmentée pour inviter une attaque nucléophile.

Cela se fait à l’aide d’un catalyseur acide pour générer une espèce carbonyle protonée : un cation oxonium. Lorsque la charge positive passe de l’oxygène au carbone, l’ion oxonium est stabilisé par résonance et l’atome de carbone devient fortement électrophile.

Le nucléophile faible s’ajoute ensuite facilement au groupe carbonyle actif pour donner le produit d’addition.