Aldéhydes et cétones avec amines : aperçu de la formation d'imine et d'énamine

Les nucléophiles de l’azote comme les amines subissent des réactions d’addition avec les composés carbonylés.

L’ajout d’une amine primaire à un aldéhyde ou à une cétone forme une carbinolamine, qui perd de l’eau pour donner une imine, également appelée base de Schiff.

Si, au contraire, une amine secondaire est utilisée, le produit résultant sera une énamine.

Les imines ont une double liaison C=N, tandis que les énamines possèdent une liaison simple C-N et un groupe amino attaché à une double liaison C=C.

Il y a deux parties communes à la formation des imines et des énamines : la génération de carbinolamine et l’élimination de l’eau. Les deux réactions forment une nouvelle liaison C=Nu.

Les deux réactions se produisent dans des conditions légèrement acides. Cependant, contrairement à la formation d’imine, la formation d’énamine nécessite un substrat carbonyle avec au moins un α hydrogène qui peut être extrait lors de l’étape d’élimination finale.

Les Imines sont des groupes fonctionnels biologiquement importants. La rhodopsine, un pigment visuel présent dans les bâtonnets de la rétine, est un exemple d’imine hautement conjugué.