13.1: Nomenclature IUPAC des acides carboxyliques

Les noms IUPAC des acides carboxyliques sont systématiquement dérivés selon quelques règles discutées ci-dessous.

Pour les acides monocarboxyliques saturés acycliques, la chaîne hydrocarbonée la plus longue contenant le carbone –COOH est identifiée comme la chaîne mère. Ensuite, le dernier -e du nom de l'hydrocarbure parent est remplacé par un suffixe -acide oïque.

La numérotation de la chaîne carbonée mère est effectuée à partir du carbone –COOH. Les noms et positions du substituant sont ensuite classés par ordre alphabétique sous forme de préfixe du nom parent. Quelques exemples sont donnés ci-dessous:

Il convient de noter que tous les autres groupes fonctionnels tels que -CHO, -CO-, -OH, -OR, -NH₂ et les halogènes ont moins de priorité sur le groupe –COOH et sont donc traités comme des substituants en présence de –Groupes COOH.

Les acides carboxyliques insaturés portent le nom de l'alcène ou de l'alcyne parent. La position des liaisons multiples est indiquée par un localisant préfixé à l'alcène ou à l'alcyne parent. Les notations cis/trans ou E/Z sont préfixées à l'alcène parent pour indiquer la stéréochimie autour de la double liaison.

Les acides dicarboxyliques acycliques ont des règles de nomenclature similaires, sauf que le terminal -e de l'hydrocarbure parent est conservé et qu'un suffixe -acide dioïque est ajouté.

Les composés contenant plus de deux groupes –COOH sont parfois nommés en traitant l'un d'eux comme un substituant. Par exemple, l'acide carboxylique présenté ci-dessous traite le groupe –CH₂COOH comme un substituant et utilise le préfixe carboxyméthyl- pour le nom parent.

Dans le cas d'acides carboxyliques cycliques ayant des groupes –COOH directement attachés à un cycle cycloalcane ou à un cycle aromatique, un suffixe -acide carboxylique est ajouté au nom du cycle parent. Cependant, contrairement aux acides carboxyliques acycliques, le carbone du cycle attaché au groupe –COOH est numéroté carbone-1.

Les acides carboxyliques sont des composés avec un groupe fonctionnel -COOH.

Pour la nomenclature IUPAC des acides monocarboxyliques, identifiez la chaîne mère contenant le carbone -COOH et remplacez le -e terminal de l’alcane correspondant par le suffixe -acide oïque.

Numérotez la chaîne à partir de l’extrémité –COOH et identifiez les substituants et leurs valeurs locantes.

Enfin, assemblez le nom et indiquez la stéréochimie.

Dans le cas de l’insaturation, le nom parent dérive de l’alcène ou de l’alcyne correspondant.

Pour nomencler les acides dicarboxyliques, sélectionnez la chaîne mère qui comprend à la fois les carbones –COOH et le numéro à partir de l’extrémité qui donne le locant le plus bas aux substituants. Ici, conservez la terminaison -e de l’hydrocarbure parent et ajoutez le suffixe -acide dioïque.

Si le groupe –COOH est lié à un cycle, l’acide -carboxylique est suffixé au nom parent, et la numérotation commence à partir du carbone cyclique portant le groupe –COOH.

En présence de plusieurs groupes -COOH, les préfixes di- ou tri- sont utilisés.