Acidité des acides carboxyliques

Les acides carboxyliques présentent une acidité significative en présence de bases, formant des anions carboxylates.

Les valeurs pK_a de la plupart des acides carboxyliques – allant de 4 à 5 – sont beaucoup plus faibles que celles d’autres composés tels que les alcools, qui ont des valeurs pK_a d’environ 16 à 18.

La faible acidité pK_a ou plus élevée des acides carboxyliques résulte de la plus grande stabilité de son anion carboxylate correspondant.

Le groupe –C=O qui retire des électrons exerce un effet inductif par le biais de la liaison σ C–O, stabilisant l’anion.

De plus, la charge négative sur l’oxygène carboxylate est délocalisée sur l’oxygène –C=O, formant des structures de résonance équivalentes avec l’hybride de résonance ayant une charge négative totale dispersée sur deux atomes d’oxygène.

Les deux liaisons C-O équivalentes de l’ion carboxylate ont un ordre de liaison et demi, indiquant une délocalisation de la charge sur les deux oxygènes.

En revanche, la base conjuguée des alcools – l’ion alcoxyde – n’a pas de structure de résonance, ce qui entraîne une diminution de la stabilité, ce qui rend les acides carboxyliques plus acides que les alcools.