Acides carboxyliques en esters : aperçu de l'estérification catalysée par un acide (Fischer)

Le traitement des acides carboxyliques avec de l’alcool dans des conditions acidifiées produit des esters comme produit. Une telle réaction de condensation catalysée par l’acide est appelée estérification de Fischer, du nom du chimiste allemand Emil Fischer.

Les catalyseurs comme HCl et H₂SO₄ protonent le groupe carbonyle de l’acide carboxylique pour favoriser l’attaque nucléophile par l’alcool.

Les acides hydroxylés, c’est-à-dire les acides portant le groupe -OH en position γ ou δ, subissent une estérification intramoléculaire pour former des lactones à cinq et six chaînons.

Notez que l’acide et l’alcool sont en équilibre avec le produit. Ainsi, en appliquant le principe de Le-Chatelier, l'utilisation d'un excès d'alcool comme solvant ou l'élimination continue de l'eau conduit l'équilibre vers la droite, augmentant ainsi le rendement de l'ester.

La réaction est également influencée par des facteurs stériques, et la présence de groupes volumineux sur l’acide ou l’alcool retarde la vitesse de réaction. Ainsi, les alcools primaires, avec le moins d’entraves stériques, sont préférés aux alcools phénoliques ou tertiaires encombrants qui subissent une élimination.