Structures des dérivés de l'acide carboxylique

Les dérivés de l’acide carboxylique contiennent un groupe acyle, tel que CH₃CO, lié à un hétéroatome comme Cl, O ou N.

Le carbone carbonyle et l’oxygène sont hybridés sp², ce qui donne une géométrie plane trigonale avec des angles de liaison d’environ 120° et une longueur de liaison carbone-oxygène de 1,21 Å.

Les dérivées sont stabilisées en résonance, où l’étendue de la stabilisation dépend de l’électronégativité de l’hétéroatome.

Étant donné que l’azote est moins électronégatif que le chlore ou l’oxygène, il peut facilement donner son doublet non liant et mieux s’adapter à la charge positive, ce qui rend les amides les plus stables.

La liaison carbone-azote dans les amides présente un caractère de double liaison partielle, l’atome d’azote étant hybridé sp² et planaire.

Par conséquent, dans les amides secondaires et tertiaires, la rotation autour de la liaison carbone-azote donne des conformistes E et Z, où l’équilibre favorise le conformiste Z moins stériquement entravé.

Enfin, dans les nitriles, le carbone et l’azote sont hybridés. Ils adoptent une géométrie linéaire où la longueur de la liaison carbone-azote est de 1,16 Å.