Acidité et basicité des dérivés de l'acide carboxylique

Contrairement aux acides carboxyliques, les dérivés ne sont pas de vrais acides car ils n’ont pas de proton acide attaché à un groupe fonctionnel. Cependant, la présence de α hydrogènes les rend faiblement acides.

La force acide relative dépend de l’étendue de la stabilisation par résonance de la base conjuguée.

Les nitriles sont faiblement acides, car la charge négative se trouve sur un atome d’azote moins électronégatif, ce qui déstabilise la base conjuguée.

Dans les amides, la charge négative se fait sur un oxygène plus électronégatif, ce qui rend la base conjuguée relativement plus stable et les amides légèrement plus acides.

Comme la stabilisation augmente avec l’électronégativité du substituant, les chlorures d’acide sont les plus acides.

De même, la basicité relative peut être évaluée par la stabilité de l’acide conjugué.

Les nitriles sont les moins basiques. Ici, la structure de résonance est déstabilisée en raison d’un octet incomplet au niveau du cyanocarbone.

Les chlorures acides sont légèrement plus basiques, mais l'électronégativité plus élevée du chlore réduit la stabilité de la forme protonée.

La stabilité de l’acide conjugué augmente avec une diminution de l’électro