Réactivité relative des dérivés de l'acide carboxylique

Comme les acides carboxyliques, les dérivés subissent également des réactions de substitution d’acyle nucléophile. La réactivité relative dépend de la basicité du groupe partant et de la stabilisation par résonance de la dérivée.

Rappelez-vous que plus la base est faible, meilleur est le groupe qui part.

Dans cette série, l’ion halogénure est la base la plus faible et le meilleur groupe de départ, ce qui fait des halogénures acides les plus réactifs.

La réactivité diminue avec une augmentation de la basicité du groupe partant.

Étant donné que les ions amide sont des bases fortes et des groupes de départ médiocres, les amides sont les moins réactifs.

Un autre facteur concurrent est la stabilisation par résonance des dérivés.

La capacité de don d’électrons des substituants augmente la densité électronique sur le carbone carbonyle, stabilisant ainsi la charge positive. Cela rend le carbone carbonyle moins électrophile, ce qui diminue la réactivité.

Étant donné que la stabilisation de la résonance augmente avec la capacité de don d’électrons des substituants, les halogénures acides sont les plus réactifs et les amides les moins réactifs.