Halogénures d'acide en acides carboxyliques : hydrolyse

L’hydrolyse des halogénures acides est une réaction de substitution d’acyle nucléophile, où un halogénure acide réagit avec l’eau pour former un acide carboxylique.

Étant donné que les halogénures acides sont très réactifs, l’hydrolyse ne nécessite pas d’acide ou de catalyseur de base.

Le mécanisme se déroule en trois étapes. La première étape est l’attaque nucléophile par l’eau au carbone carbonyle pour former un intermédiaire tétraédrique.

Dans la deuxième étape, la liaison π carbone-oxygène est reformée, et l’ion chlorure part en tant que groupe partant.

Enfin, la déprotonation forme l’acide carboxylique correspondant comme produit de substitution final.

Dans cette réaction, de l’acide chlorhydrique se forme en tant que sous-produit, ce qui entraîne souvent des réactions secondaires indésirables.

Ainsi, une base faible comme la pyridine est ajoutée au mélange réactionnel pour neutraliser l’acide chlorhydrique, empêchant ainsi toute réaction secondaire.