Réactions des anhydrides d'acide

Les réactions des anhydrides acides sont similaires à celles des chlorures d’acide et suivent le mécanisme général des substitutions d’acyle nucléophile.

La seule différence est que l’ion carboxylate est le groupe partant avec les anhydrides acides, tandis que l’ion chlorure est le groupe partant avec le chlorure d’acyle.

En conséquence, l’hydrolyse des anhydrides donne deux équivalents d’acides carboxyliques. D’autre part, l’alcoolysie des anhydrides produit des esters et des carboxylates.

De même, les anhydrides subissent une aminolyse, où ils réagissent avec l’ammoniac, formant des amides primaires. Les amines primaires donnent des amides secondaires, et les amines secondaires donnent des amides tertiaires.

La réduction des anhydrides avec de l’hydrure d’aluminium et de lithium donne des alcools primaires. De même, le réactif de Grignard réduit les anhydrides en alcools tertiaires.

De plus, les anhydrides peuvent réagir avec le trichlorure d’aluminium dans le benzène pour acyler le cycle benzénique.

Notamment, la plupart de ces réactions impliquent la perte de la moitié de la molécule d’anhydride en tant que groupe partant, ce qui représente une faible économie atomique

.