Esters d'acides carboxyliques : hydrolyse catalysée par l'acide

L’hydrolyse catalysée par l’acide est une autre réaction importante des esters.

Dans cette réaction, un ester est hydrolysé en présence d’acide aqueux pour former de l’acide carboxylique et de l’alcool.

Il s’agit d’une réaction réversible et précisément de l’inverse d’une réaction d’estérification de Fischer.

Le mécanisme commence par la protonation de l’oxygène carbonyle par le catalyseur acide, rendant le carbone carbonyle plus électrophile.

Ceci est suivi d’une attaque nucléophile par l’eau au carbone carbonyle, formant un intermédiaire tétraédrique.

Ensuite, la déprotonation de l’intermédiaire tétraédrique donne un intermédiaire d’addition tétraédrique neutre.

Par la suite, la protonation de l’oxygène alcoxy convertit le groupe alcoxy en un meilleur groupe partant.

Dans l’étape suivante, le groupe carbonyle est reformé avec le départ de l’alcool en tant que groupe de départ.

Enfin, la déprotonation produit un acide carboxylique et régénère le catalyseur acide.

Dans l’ensemble, un catalyseur acide augmente l’électrophilie du carbone carbonyle et diminue la basicité du groupe partant.