Amides en acides carboxyliques : hydrolyse

Les amides subissent une hydrolyse dans un acide aqueux ou une base aqueuse pour donner des acides carboxyliques. Ces réactions sont lentes et nécessitent un échauffement.

L’hydrolyse de l’amide catalysée par l’acide commence par la protonation de l’oxygène carbonyle, suivie de l’ajout nucléophile de l’eau au carbone carbonyle, formant un intermédiaire tétraédrique.

De plus, la déprotonation de l’intermédiaire tétraédrique et la protonation de l’azote convertissent le groupe amino en un meilleur groupe partant.

Ensuite, le groupe carbonyle est reformé en éliminant l’ammoniac. La déprotonation finale donne un acide carboxylique.

Notamment, l’ion ammonium, un acide faible, se forme en tant que sous-produit, entraînant l’équilibre vers les produits.

L’hydrolyse basique des amides est une autre substitution d’acyle nucléophile impliquant l’hydroxyde en tant que nucléophile.

Le mécanisme commence par l’attaque nucléophile de l’ion hydroxyde au niveau du carbone carbonyle, formant un intermédiaire tétraédrique.

Par la suite, le groupe carbonyle est reconstruit avec le départ d’un ion amide.

La déprotonation finale produit un ion carboxylate et de l’ammoniac. Cette étape conduit la réaction à l’achèvement, poussant l’équilibre vers le produit.

L’acidification de l’ion carboxylate donne de l’acide libre.