α-halogénation favorisée par les bases des aldéhydes et des cétones

Les aldéhydes et les cétones subissent une α-halogénation en présence d’un équivalent complet de base et d’halogène.

Cette réaction se déroule par le biais de la déprotonation catalysée par une base de α hydrogène pour former un intermédiaire énolate nucléophile, qui réagit ensuite avec l’halogène pour donner un composé carbonyle α-halogéné.

La présence d’halogène dans la molécule résultante rend les hydrogènes α restants plus acides par rapport à leur molécule mère en raison de l’effet inductif de retrait d’électrons de l’halogène.

Cela conduit le composé monosubstitué à subir une énolisation rapide supplémentaire et une halogénation ultérieure jusqu’à ce qu’il ne reste plus d’hydrogène α acide.