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Esters en β-cétoesters : aperçu de la condensation de Claisen
condensation régulière de Claisen est la réaction lorsque des molécules d’ester identiques portant deux hydrogènes α se combinent pour générer un ester β-céto, une molécule comprenant un groupe céto β au groupe ester.
Les condensations de Claisen nécessitent des bases alcoxydes non aqueuses pour initier la réaction en déprotonant l’hydrogène α de l’ester et en produisant l’énolate nucléophile.
La base employée est spécifique et doit être identique au groupe alcoxy de la molécule d’ester de départ.
Par exemple, la condensation Claisen d’un ester éthylique, favorisée par une base éthoxyde, produit l’ester β-céto souhaité avec des rendements décents.
Si, au contraire, une base méthoxyde est utilisée, l’ajout de nucléophiles au carbone carbonyle de l’ester a lieu, plutôt que la déprotonation de l’hydrogène α, pour donner un produit de transestérification.
De plus, l’utilisation de bases hydroxydes est interdite, car elle entraîne une hydrolyse irréversible des esters en ions carboxylates.
En résumé, la condensation de Claisen est une réaction de substitution d’acyle nucléophile dans laquelle un énolate d’ester nucléophile réagit avec une autre molécule d’ester pour produire un β-cét
La condensation régulière de Claisen est une réaction favorisée par une base impliquant des esters identiques avec deux hydrogènes α;, se condensant p…
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