Addition conjuguée d’énolates : Michael Addition

Rappelez-vous l’addition conjuguée dans un composé carbonyle insaturé α,β où le nucléophile s’ajoute au carbone β de la liaison C=C.

L’addition de Michael est un type d’addition conjuguée impliquant des nucléophiles contenant du méthylène activé flanqués de groupes de retrait d’électrons.

La réaction est catalysée par une base qui déprotone le proton acide de méthylène. Cela génère un ion énolate doublement stabilisé qui sert de nucléophile ou de donneur de Michael en raison de son doublet non liant.

Les composés comprenant un groupe méthylène avec deux substituants de retrait d’électrons adjacents sont des donneurs de Michael efficaces par rapport aux énolates normaux avec un seul voisin de retrait d’électrons.

L’énolate attaque le carbone β du composé carbonyle α β insaturé. Ce système conjugué agit comme l’électrophile ou l’accepteur de Michael.

Le composé résultant a une nouvelle liaison C-C σ, qui, lors de la protonation ultérieure, donne le produit d’addition de Michael.