Réactions de cycloaddition : aperçu

Les cycloadditions sont une classe de réactions péricycliques dans lesquelles deux composés insaturés se combinent pour former un produit cyclique.

Ils sont désignés par la notation [m + n], où « m » et « n » indiquent le nombre d’électrons π dans les composants en interaction.

Par exemple, la réaction entre un système à quatre π et un système à deux π électroniques est appelée cycloaddition [4 + 2], également connue sous le nom de réaction de Diels-Alder.

De même, l’interaction entre deux systèmes, chacun avec deux électrons π, est notée cycloaddition [2 + 2].

Ces réactions peuvent se produire dans des conditions thermiques ou photochimiques.

Si le nombre total d’électrons de π est un multiple de 4n, où n est un entier, la cycloaddition est photochimiquement autorisée et thermiquement interdite.

Cependant, si le nombre total d’électrons de π est de 4n + 2, la réaction est autorisée thermiquement et photochimiquement interdite.

Ainsi, une cycloaddition [4 + 2] est thermiquement favorable, tandis qu’une cycloaddition [2 + 2] est photochimiquement favorable.