17.1: Composés aromatiques : aperçu

En général, le terme « aromatique » indique une odeur ou un parfum agréable provenant de fleurs fraîches, de café fraîchement préparé, etc. Au début de la chimie organique, de nombreux dérivés du benzène ont été isolés des huiles à odeur agréable des plantes. Par exemple, la vanilline a été isolée de l’huile de vanille, le salicylate de méthyle de l’huile de gaulthérie et le cinnamaldéhyde de l’huile de cannelle. Ils avaient tous une odeur agréable ; d'où le nom aromatique.

En 1825, Faraday isola le benzène du gaz d’éclairage comprimé (le combustible brûlé dans les lampes à gaz) et le nomma « bicarbure d’hydrogène ». Il a également effectué une analyse élémentaire du composé et observé un rapport hydrogène/carbone de 1:1.

Plus tard, Eilhardt Mitscherlich a synthétisé le benzène à partir de l'acide benzoïque (isolé de la gomme benjoin) et de l'oxyde de calcium en 1834. En effectuant des mesures de densité de vapeur, il a montré que la formule moléculaire du benzène était C₆H₆. Puisque le nouveau composé était dérivé de la gomme de benjoin, il l'a nommé Benzine, maintenant connu sous le nom de benzène. Il est utilisé comme solvant de laboratoire.

Le terme « aromatique » est encore utilisé pour désigner tous les dérivés du benzène, parfumés ou non. De nombreux composés naturels et pharmaceutiques sont aromatiques. Par exemple, l'estrone est un stéroïde, l'atorvastatine (Lipitor) est un médicament hypocholestérolémiant, le Zoloft est un antidépresseur et le Serevent utilisé pour traiter l'asthme sont des composés aromatiques.

Les composés aromatiques sont principalement obtenus à partir du charbon et du pétrole. Le charbon produit du goudron de houille lorsqu'il est chauffé à 1 000 °C en l'absence d'air. Le goudron de houille, lors d'une distillation fractionnée, produit de nombreux hydrocarbures aromatiques tels que le benzène, le toluène, le diméthylbenzène (xylène), le naphtalène, le biphényle, l'indène, l'anthracène, etc.

Cependant, les composés aromatiques ne peuvent pas être obtenus directement à partir du pétrole. Lors du raffinage du pétrole, les alcanes sont transformés en composés aromatiques en présence d'un catalyseur à 500 °C sous haute pression.

Les composés aromatiques sont des hydrocarbures avec des liaisons π conjuguées enfermées dans un cycle. Le benzène et ses dérivés sont les exemples les plus connus de composés aromatiques.

À l'origine, les dérivés du benzène étaient isolés des huiles naturelles produites par les plantes et les arbres et étaient appelés « aromatiques » en raison de leur odeur distinctive.

Par exemple, le benzaldéhyde des amandes et des cerises, le toluène du baume de Tolu et l’eugénol du clou de girofle ont des odeurs distinctes.

Au fil du temps, le terme aromatique a continué à décrire tous les dérivés du benzène, qu’ils soient parfumés ou non. Par exemple, l’analgésique aspirine contient de l’acide acétylsalicylique, un composé aromatique inodore.

Structurellement, les composés aromatiques sont des hydrocarbures hautement insaturés et présentent un comportement chimique différent de celui des alcènes, des alcynes et des polyènes à chaîne ouverte.

Les principales sources de composés aromatiques simples sont le goudron de houille et le pétrole.

La distillation fractionnée du goudron de houille produit de nombreux composés aromatiques tels que le benzène, le toluène, le xylène, le naphtalène et autres.

De même, lors du raffinage du pétrole, les alcanes sont convertis en composés aromatiques.