17.2: Nomenclature des composés aromatiques à un seul substituant

Le benzène est l’hydrocarbure aromatique ou arène le plus simple. Les noms IUPAC des dérivés simples du benzène monosubstitués sont dérivés en ajoutant le nom du substituant comme préfixe au benzene parent. Par exemple, l'halobenzène, où l'halogène pourrait être un fluoro (F), un chloro (Cl), un bromo (Br) et un iodo (I).

La dénomination des composés aromatiques dépend également de la longueur de la chaîne du groupe alkyle attaché au cycle benzénique. Si la chaîne alkyle comporte six carbones ou moins, le composé est appelé benzène alkyl-substitué. Par exemple, le propylbenzène, où le groupe alkyle a trois carbones.

Cependant, si la chaîne alkyle comporte plus de six carbones ou contient d’autres groupes fonctionnels préférentiels, le composé est appelé dérivé phényl-substitué. Le substituant obtenu à partir du benzène est appelé phényle (Ph-), tandis que celui dérivé du toluène est appelé groupes benzyle (Bn-). Par exemple, le 1-phénylheptane, dont la chaîne alkyle comporte sept carbones,

1-phényl-1-pentanone à fonction cétone,

éther diphénylique, où le groupe fonctionnel clé est l'éther,

et le bromure de benzyle dérivé du toluène.

En général, les substituants dérivés des arènes par perte d'hydrogène sont appelés aryles. Certains des dérivés simples du benzène monosubstitués ont acquis des noms communs acceptés par la nomenclature IUPAC. Par exemple, le vinylbenzène est le styrène et l'isopropylbenzène est le cumène. Le benzaldéhyde et l'acide benzoïque sont d'autres exemples.

Selon la nomenclature de l'UICPA, les dérivés monosubstitués du benzène sont nommés en préfixant le nom du substituant au benzène parent.

L’UICPA a également accepté des noms communs pour les dérivés simples de benzène monosubstitués. Par exemple, le toluène pour le méthylbenzène et le phénol pour l’hydroxybenzène.

Le benzène et ses dérivés substitués aux alkyles sont souvent appelés arènes. Ils sont nommés en fonction de la taille du groupe alkyle.

Si le groupe alkyle a six atomes de carbone ou moins, l’arène est appelée benzène substitué par un alkyle.

À l’inverse, lorsque le groupe alkyle a plus de six carbones ou est constitué d’autres groupes fonctionnels, le cycle benzénique est traité comme un substituant. Et l’arène est appelée un composé substitué par le phényle.

Le nom phényle, abrégé en Ph–, représente le groupe C₆H₅ du benzène en tant que substituant, comme dans le 2-phénylheptane.

De même, le benzyle, abrégé en Bn–, représente le groupe phénylméthyle en tant que substituant, comme dans le chlorure de benzyle.

L’aryle, abrégé en Ar–, est le substituant dérivé d’une arène après l’élimination d’un atome d’hydrogène du cycle aromatique.