Anions d’hydrocarbures aromatiques : aperçu structurel

Les hydrocarbures insaturés monocycliques neutres avec un nombre impair d’atomes de carbone manquent d’aromaticité en raison de la présence d’un carbone sp³ intermédiaire dans le cycle.

Par exemple, le cyclopentadiène n’est pas aromatique, car il n’a que 4 électrons π et un carbone sp³ qui perturbe le chevauchement continu des orbitales p.

Notamment, le fait de retirer un hydrogène du groupe CH₂ avec les deux, un ou aucun des électrons de liaison convertit le carbone sp³ en sp², générant respectivement un cation, un radical et un anion.

Par rapport au cation et au radical, seul l’anion a le nombre requis de (4n + 2) π électrons.

De plus, la disponibilité d’une orbitale 2p au carbone sp² facilite un chevauchement continu des orbitales p et la délocalisation de la charge négative dans tout le cycle, rendant l’anion cyclopentadiényle aromatique.

De plus, les électrons π occupant les orbitales moléculaires de liaison et les cinq structures de résonance corroborent davantage la stabilité inhabituelle de l’anion aromatique.