Hydrolyse du chlorobenzène en phénol : procédé Dow

Rappelons que les halobenzènes non activés ne réagissent pas avec les nucléophiles dans des conditions de réaction ordinaires.

Cependant, si des conditions de température et de pression extrêmes sont utilisées, la réaction se produit pour donner le produit substitué.

Prenons l’exemple de la conversion du chlorobenzène en phénol.

Le groupe hydroxyle déplace le groupe chloro grâce au procédé Dow, qui utilise de l’hydroxyde de sodium aqueux dilué à 350 °C et sous haute pression.

La réaction se déroule très probablement par le biais du mécanisme d’élimination-addition impliquant l’intermédiaire benzyne.

L’étape d’élimination est initiée par l’ion hydroxyde qui extrait le proton adjacent au groupe partant pour générer un carbanion.

Cela facilite l’élimination de l’ion chlorure pour générer l’intermédiaire benzyne hautement réactif.

L'interaction du benzyne avec la base aqueuse génère du phénogure de sodium, qui, lors de l'acidification ultérieure, donne du phénol comme produit final.