Oxydation des phénols en quinones

Les phénols, comme les alcools 1° et 2°, subissent une oxydation, même s’ils ne contiennent pas d’hydrogènes α. Le groupe -OH, donneur d’électrons, favorise l’oxydation facile des phénols en quinones.

Les 1,2- et 1,4-benzènediols s’oxydent en O- et P-quinones, respectivement. Cependant, les quinones peuvent être facilement réduites en benzènediols à l’aide d’agents réducteurs doux.

Comme les phénols n’ont pas d’hydrogènes ɑ, leur voie d’oxydation est légèrement différente et implique la perte de deux électrons et de deux protons.

La réaction commence par la perte d’un électron d’une molécule d’hydroquinone pour générer le cation radicalaire. La déprotonation ultérieure par l’eau produit un radical semiquinone qui est stabilisé par résonance.

La perte d’un autre électron génère la quinone protonée, qui est finalement éteinte par l’eau pour produire de la p-quinone.

La propriété redox des quinones les rend aptes à catalyser des fonctions physiologiques, comme la respiration cellulaire.