Sels d'aryldiazonium aux colorants azoïques : couplage diazoïque

Les sels d’arenedizonium, lorsqu’ils sont traités avec des cycles aromatiques substitués portant des groupes activateurs, subissent une réaction de couplage pour générer des composés portant un groupe –N=N–.

Il s’agit d’une réaction de substitution aromatique électrophile, dans laquelle l’ion diazonium électrophile réagit en position para du composé aromatique nucléophile, ce qui entraîne le carbocation stabilisé par résonance.

Ensuite, la déprotonation du carbocation conduit à la formation du produit couplé.

Si la position para du cycle aromatique n’est pas disponible, le couplage se produit en position ortho.

Les composés azoïques colorés sont souvent utilisés comme colorants synthétiques et indicateurs de pH. Par exemple, le « jaune coucher de soleil » est un colorant responsable de la couleur jaune de la crème glacée.

L’orange de méthyle est utilisé comme indicateur acido-basique lors de l’analyse titrimétrique. En présence d’une solution alcaline, il se transforme en une solution de couleur jaune, tandis que dans les milieux acides, lors de la protonation, la couleur passe au rouge.