Amines en sulfamides : le test de Hinsberg

Le chlorure de sulfonyle réagit avec les amines primaires et secondaires pour produire des sulfamides substitués correspondants, mais il ne réagit pas avec les amines tertiaires car l’amine n’a pas de protons N-H.

Le groupe sulfonyle qui retire des électrons rend le proton sulfamide N-H suffisamment acide pour réagir avec une base pour produire un sel soluble dans l’eau.

Pour distinguer les types d’amines, les mélanges d’amines respectifs à base aqueuse sont traités avec du chlorure de benzènesulfonyle, également connu sous le nom de réactif de Hinsberg. C’est ce qu’on appelle le test de Hinsberg.

Une amine primaire réagit avec le chlorure de benzènesulfonyle pour former un précipité de sulfamide substitué N qui se dissout dans la base pour générer une solution claire d’un sel soluble dans l’eau. De plus, l’ajout d’un acide précipite le sulfamide N-substitué.

De même, les amines secondaires réagissent avec le chlorure de sulfonyle pour donner des sulfamides N,N-disubstitués insolubles dans l’eau. Comme celui-ci n’a pas de proton acide, il reste insoluble dans la base ajoutée.

Les amines tertiaires ne réagissent pas avec le réactif de Hinsberg et ne se forment donc pas.