Esters en alcools : réaction de Grignard

Les halogénures organomagnésiens, connus sous le nom de réactifs de Grignard, réduisent les esters en alcools tertiaires, tandis que les esters de formiate sont réduits en alcools secondaires.

Notamment, la réaction introduit deux groupes alkyle identiques dérivés du réactif de Grignard.

La réaction nécessite deux équivalents d’un réactif de Grignard et se déroule via un intermédiaire cétonique.

Le mécanisme commence par une attaque nucléophile par un réactif de Grignard, un carbanion, au carbone carbonyle, formant un intermédiaire tétraédrique.

Ensuite, le groupe carbonyle est reconstruit avec le départ d’un ion alcoxyde comme groupe partant pour produire une cétone.

Comme la cétone est plus réactive vis-à-vis du réactif de Grignard, l’intermédiaire cétonique n’est pas isolé et passe à l’étape suivante.

Par la suite, le deuxième équivalent du réactif de Grignard attaque la cétone, formant un intermédiaire alcoxyde.

Enfin, la protonation de l’alcoxyde donne de l’alcool tertiaire comme produit final.