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Tautomérie céto-énol : mécanisme

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Les composés carbonylés comprenant α hydrogènes tautomérisent, s’interconvertissant entre les formes céto et énol en présence d’une base ou d’un acide.

Dans une tautomérisation catalysée par une base, une base extrait le α H du tautomère céto pour former un carbanion.

La charge négative sur l’atome de carbone se délocalise sur l’atome d’oxygène, ce qui conduit à l’ion énolate plus stable.

Enfin, l’acide conjugué du catalyseur de base protone l’oxygène énolate pour donner le tautomère d’énol.

Une tautomérisation catalysée par l’acide se déclenche lorsqu’un acide transfère un proton à l’atome d’oxygène de la forme céto pour donner un ion oxonium.

Les électrons π du groupe carbonyle protoné se déplacent vers l’atome d’oxygène pour donner un cation stabilisé par résonance.

Enfin, la base conjuguée du catalyseur acide extrait le α H pour donner la forme énol.

Les deux tautomérisations sont réversibles et suivent deux étapes : la protonation de l’oxygène carbonyle et la déprotonation de l’α H, bien que dans l’ordre inverse.

Overview

Transcript

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Keto Enol Tautomerism

Acid Catalyzed Reaction

Base Catalyzed Reaction

Protonation Deprotonation

Carbanion Formation

Oxonium Ion Intermediate

Resonance Stabilization

Alpha Hydrogen Abstraction

Chemical Equilibrium Diagram